Jarandilla de la Vera es con casi 3000 habitantes el segundo municipio mas poblado de la comarca de La Vera, sólo por detrás de Jaraíz de la Vera.
Se cree que el origen de Jarandilla es celtíbero. Mas tarde fue municipio romano, época de la que han quedado muchos vestigios que aun hoy podemos contemplar. Posteriormente pasó a mano de los visigodos, cuyo legado fue menor (quizás lo más destacado es la pila bautismo de la Iglesia de Santa María de la Torre).
El acontecimiento mas importante de su historia fue la estancia en la localidad del emperador Carlos V, que se alojó en el Castillo de los Condes de Oropesa en 1556 de camino al Monasterio de Yuste, donde fallecería en 1558.
Sin duda Jarandilla de la Vera es uno de los pueblos mas visitados de la comarca, tanto por sus monumentos como por su entorno privilegiado. Entre los muchos monumentos de la localidad, cabe destacar:
Castillo de los Condes de Oropesa
Construido a mediados del siglo XV, está formado por tres recintos cuadrangulares elaborados en mampostería y sillería. Originariamente el acceso al castillo se hacia a través de un puente levadizo, ya que contaba con murallas y foso perimetrales. Cuenta con un patio de gran belleza, en el que se puede divisar una amplia galería gótica de dos pisos. En este patio se puede encontrar escudos de nobles y religiosos de la época. Actualmente el Castillo es un Parador de Turismo.
Ermita del Santísimo Cristo del Humilladero
Este bello edificio con planta cuadrangular está mayoritariamente construido en piedra y madera. En su interior podemos ver la talla del Cristo de la Caridad, que fue tallada en el siglo XVI, además de otras dos imponentes tallas, la primera de un Nazareno, y la segunda de un Cristo atado a una columna, ambas del siglo XVII. Destaca también en su interior el bello cuadro de azulejos talaveranos del siglo XVII.
Iglesia fortaleza Nuestra Señora de la Torre
Junto al Castillo, el otro gran edificio de Jarandilla de la Vera. Fue construido durante los siglos XII-XIII sobre una peña y sobre los restos de un castro celta, como muestra la existencia de un “berraco” sobre el muro de la torre. Cuenta con dos accesos, y destaca el cipo romano de mármol con columnas corintias y fuste en espiral, la capilla renacentista del siglo XVI y el retablo de influencia barroca, presidido por la imagen de la Virgen Inmaculada. También es de gran valor la pila bautismal de piedra y estilo visigodo y un bello crucifijo de marfil filipino del siglo XVI.
Puente medieval
Preciosos puente sobre la garganta Jaranda. Aunque es un puente de traza romana, fue construido durante la edad media. Su estado de conservación es excepcional, habiendo sido sometido a varias restauraciones tras su construcción. La belleza del puente y del entorno natural se fusionan para dar al visitante una estampa única.